Деякі рослини роду Pedicularis широко використовуються в китайській медицині. Багато рослин роду Митник могли б використовуватися і в официнальной медицині, але недостатньо добре вивчені. Широкий спектр біоактивних компонентів, включаючи ірідоіди, лігнано, фенілпропаноїди в глікозідірованной формі, флавоноїди, алкалоїди ідентифіковані в рослинах роду Митник. Дослідження in vitro та in vivo показали, що ряд індивідуальних з'єднань і цільні екстракти мають протипухлинну, гепатопротекторної, антиоксидантної, антигемолітичної, антибактеріальну активність і демонструють ноотропні властивості. Інформація про ліпофільних компонентах практично відсутня. Результатом нашого дослідження аліфатичних і тритерпенових компонентів за допомогою ГХ-МС була ідентифікація 25 нейтральних і 18 кислих компонентів, включаючи стерини, трітерпеноїди і незвичайні розгалужені алкани. Основні компоненти нейтральної фракції? -Ситостерин і фитол. У фракції тритерпенових спиртів виявлені циклоартенол, 24-метіленціклоартанол, обтузіфоліол, стигма-7-ен-3-ол і цітростадіенол. Циклоартенол переважає в обох видах сировини. У кислому частини переважають пальмітинова, лінолева і ліноленова кислоти. У Митнику смугастому значно зміст меліссовой і монтановая кислот. Всі з'єднання виявлені в даному сировину вперше. Ідентифіковані з'єднання можуть служити хемотаксономіческімі маркерами роду Pedicularis.

Анотація наукової статті з хімічних наук, автор наукової роботи - Кукіна Тетяна Петрівна, Хан Ірина Володимирівна


LIPOPHILIC CONSTITUENTS OF PEDICULARIS STRIATA PALLAS І PEDICULARIS FLAVA PALLAS

Some species of Pedicularis have been widely applied in traditional Chinese medicine. Some plants of Pedicularis genus have a great potential for the discovery of new drugs because most of them have not been studied in detail. Extracts from the plants of genus Pedicularis have been found to possess antitumor, hepatoprotective, anti-oxidative, antihaemolysis, antibacterial activity, fatigue relief of skeletal muscles, nootropic effect and other activitiesin vivo and in vitro. A wide range of chemical components including iridoid glycosides, phenylpropanoid glycosides, lignans glycosides, flavonoids, alkaloids and other polar compounds have been isolated and identified from the genus Pedicularis. Information about lipophilic constituents is too poor. The results of our investigations of aliphatic and triterpenoic substances by GC-MS are identification of 25 neutral and 18 acid compounds including sterols, triterpenoids and unusual branched hydrocarbons. Main components of neutral fraction are? -Sitosterol and phytol. Triterpenol fraction is found to content cycloartenol, 24-methylene-cycloartanol, obtusifoliol, stigma-7-en-3-ol and citrostadienol. Cycloartenol prevails in both types of row material. The main components of acids are palmitic, linoleic and linolnic acids. Pedicularis striata contains significant amount of melissic and montanic acids. All compounds were found for the first time in these row materials. Identified compounds could be potential chemotaxonomic markers for the Pedicularis species.


Область наук:
  • хімічні науки
  • Рік видавництва: 2019
    Журнал: Хімія рослинної сировини
    Наукова стаття на тему 'Ліпофільність КОМПОНЕНТИ Митник PEDICULARIS STRIATA PALLAS І PEDICULARIS FLAVA PALLAS'

    Текст наукової роботи на тему «Ліпофільність КОМПОНЕНТИ Митник PEDICULARIS STRIATA PALLAS І PEDICULARIS FLAVA PALLAS»

    ?DOI: 10.14258 / j cprm.2019044952

    УДК 547.9: 582.284.5

    Ліпофільність КОМПОНЕНТИ Митник PEDICULARIS STRIATA PALLAS І PEDICULARIS FLAVA PALLAS

    © Т.П. Кукіна1 *, І.В. Хан2

    1 Новосибірський інститут органічної хімії ім. М.М. Ворожцова СО РАН, пр. Лаврентьєва, 9, Новосибірськ, 630090 (Росія),

    e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

    2 Центральний сибірський ботанічний сад СО РАН, вул. Золотодолінская, 101, Новосибірськ, 630090 (Росія)

    Деякі рослини роду Pedicularis широко використовуються в китайській медицині. Багато рослин роду Митник могли б використовуватися і в официнальной медицині, але недостатньо добре вивчені. Широкий спектр біоактивних компонентів, включаючи ірідоіди, лігнано, фенілпропаноїди в глікозідірованной формі, флавоноїди, алкалоїди ідентифіковані в рослинах роду Митник. Дослідження in vitro та in vivo показали, що ряд індивідуальних з'єднань і цільні екстракти мають протипухлинну, гепатопротекторної, антиоксидантної, антигемолітичної, антибактеріальну активність і демонструють ноотропні властивості. Інформація про ліпофільних компонентах практично відсутня. Результатом нашого дослідження аліфатичних і тритерпенових компонентів за допомогою ГХ-МС була ідентифікація 25 нейтральних і 18 кислих компонентів, включаючи стерини, трітерпеноїди і незвичайні розгалужені алкани. Основні компоненти нейтральної фракції -? -Ситостерин і фитол. У фракції тритерпенових спиртів виявлені циклоартенол, 24-метіленціклоартанол, обтузіфоліол, стигма-7-ен-3-ол і цітроста-діенол. Циклоартенол переважає в обох видах сировини. У кислому частини переважають пальмітинова, лінолева і ли-ноленовая кислоти. У Митнику смугастому значно зміст меліссовой і монтановая кислот. Всі з'єднання виявлені в даному сировину вперше. Ідентифіковані з'єднання можуть служити хемотаксономіческімі маркерами роду Pedicularis.

    Ключові слова: екстрактивні речовини, хромато-мас-спектрометрії, розгалужені вуглеводні. Вступ

    Рід Pedicularis сімейства Orobanchaceae представлений приблизно 800 видами, 60 з яких виростають на території Росії [1-7], 36 поширені в Монголії [5]. Деякі види використовуються в народній і особливо в тибетській медицині, а також в якості декоративних рослин. Рід митники Pedicularis, спочатку належить до сімейства Scrophulariaceae, нині віднесений до Orobanchaceae, згідно APG (Angiosperm Phylogeny Group) [6] разом з паразитують і полупаразітірующімі рослинами. Міжнародний індекс назв рослин (International Plant Names Index (http://www.ipni.org/)) [7], навпаки, поміщає все заразіховиє в сімейство норичникових Scrophulariaceae.

    Деякі митники широко використовуються в традиційній китайській медицині. Широкий спектр біоактивних компонентів, включаючи ірідоіди, лігнано, фенілпропаноїди в глікозідірованной формі, флавоноїди, алкалоїди ідентифіковані в рослинах роду Митник. Дослідження in vitro та in vivo показали, що ряд індивідуальних з'єднань і цільні екстракти мають протипухлинну, гепатопро-текторной, антиоксидантної, антигемолітичної, антибактеріальну активність і демонструють ноо-тропний властивості [8-10].

    Багато рослин роду Митник могли б використовуватися і в официнальной медицині, але недостатньо-

    Кукіна Тетяна Петрівна - кандидат хімічних наук, точно добре вивчені [11-13]. Літературні дан-доцент, старший науковий співробітник, ні відображають ряд біоактивних компонентів,

    e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

    Хан Ірина Володимирівна - науковий співробітник, ідетта ^ ціротадньк в р ^ тіні ^ р ° да ^ ТАІК

    e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її. При цьому Митник смугастий (P. striata) і митник

    * Автор, з яким слід вести листування.

    жовтий (P. flava) вивчені недостатньо, незважаючи на активність їх екстрактів [14]. У квітках і листі P. flava ідентифіковані ірідоідние глікозиди муссаенозід і еуфрозід [11]. Педікуларіозід Н, екдистен-рон 3-O -? - D-галактозид виділені і охарактеризовані з P. striata. Педікуларіозід А, астеозід, з-астеозід, декаффеоіластеозід, ехінакозід і 8-ацетілгарпагід були знайдені в P. striata [15-16]. Педікуламі-ріозід G, також виділений з цієї рослини, показує інгібування проліферації клітин гепатоми людини і антиоксидантну, антиметастатичний, протипухлинну, антиангіогенних активність [17]. Вербаскозід виявлений в ряді рослин роду Pedicularis, в тому числі в P. striata [17]. Педікуларіозіди А, M і N знайдені в P. striata Pall. ssp. Arachnoidea Franch Tsoon [18]. З ліпофільних компонентів відомі? -Ситостерин і еремофілла-10,11-дієн-7а, 13-діол [19]. Об'єктом нашого дослідження були ліпофілен-ні нейтральні і кислі продукти гідролізу ефірних екстрактів P. striata Pall. і P. flava Pall.

    експериментальна частина

    Зразки сировини надземної частини Pedicularis striata Pallas зібраний 24.06.2014 г, степ, Пріхінганье, аймак Дорнод, сум Сумбер (Халхгол), околиці прикордонної Нумрег, поблизу річки Нумрег. N 46 ° 59'29.7 ", E 119 ° 24'06.7", висота 902 м. Pedicularis flava Pallas зібраний 2.07.2014 р, Аймак Хентій, сум Ценхермандал, перевал Бор-Хурн-давали. N 47 ° 46'40.5 ", E 108 ° 50'53.4", 1637 м над рівнем моря, Монголія. Обидва зразки сировини зібрані в фазу цвітіння. Ботанічний віднесення проведено порівнянням з гербарних зразками з колекцій Інституту ботаніки Монгольської академії наук і Центрального Сибірського Ботанічного Саду СО РАН, Новосибірськ. Надземну частину P. striata і P. flava висушували в тіні, повітряно-суху сировину після розмелювання екстагіровалі в апараті Сокслета метил-трет-бутиловим ефіром (МТБЕ) аналогічно [20]. Пробопідготовка для ГХ-МС включала процедуру гідролізу екстрактів. Далі кислі компоненти аналізували у вигляді метилових ефірів [20-21]. Нейтральні компоненти після хроматографічного фракціонування на силікагелі [22] аналізували без дериватизації. Хроматографічний аналіз проведено на приладі Hewlett Packard G 1800 A, як описано раніше [20-22]. Результати аналізу аліфатичних і тритерпенових компонентів неомильних речовин наведені в таблицях 1 і 2. Результати аналізу аліфатичних кислих компонентів у вільному і зв'язаному вигляді зведені в таблицю 3. Для зручності порівняння складу екстрактів дані наведені в мг / 100 г сировини (мг%).

    Виділення вільних кислот. Екстракт поміщали в ділильну воронку об'ємом 250 мл і екстрагували 2% -ним водним розчином їдкого натру з додаванням 10% за обсягом етанолу (4 * 30 мл). Органічний шар відмивали в ділильної воронці дистильованою водою до нейтральної реакції за універсальним індикатором і упаривали насухо на роторному випарнику при тиску 20-30 мм рт. ст., обумовленому застосуванням водоструминного насоса.

    Виділення неомильних речовин екстрактів. Наважку досліджуваного екстракту після відділення вільних кислот розчиняли в обмилюють суміші, що містить 15% їдкого калі, 10% дистильованої води і 75% етилового спирту за вагою, з розрахунку 10-кратного кількості обмилюють суміші по відношенню до взятої навішуванні. Суміш кип'ятили в колбі зі зворотним холодильником при інтенсивному перемішуванні протягом 1,5 години до зникнення фракції складних ефірів, що контролювали за допомогою ТШХ. Потім реакційну суміш розбавили водою в 4 рази і екстрагували в ділильної воронці свежеперегнанного метил-трет-бутиловим ефіром (4x100 мл). Об'єднані ефірні витяжки відмивали в ділильної воронці дистильованою водою (4x100 мл), сушили над безводним сульфатом натрію і вакуумировали.

    Виділення пов'язаних кислот. Реакційну суміш після відділення неомильних речовин підкислюють 10% -ної соляної кислотою до pH = 2 і екстрагували свежеперегнанного МТБЕ в ділильної воронці (4x 100 мл). Об'єднані ефірні витяжки промивали дистильованою водою і вакуумировали на ротаційному випарнику до повного видалення розчинника.

    Хроматографічна очищення нейтральних сполук. Наважку неомиляемие залишку екстракту 1.2-1.3 г розчинили в діетиловому ефірі, змішали з 1.3 г силікагелю. Розчинник видалили на роторному випарнику при нагріванні до 30 ° C і залишковому тиску 400 мм рт.ст. Поділ фракцій неомиляемие залишку проводили на колонці з 15 г силікагелю сумішшю гексану з підвищенням вмісту МТБЕ від 0 до 50%. Відбір фракцій здійснювали в Пеніцилінові флакони об'ємом 10 мл, збираючи по 2.5 мл. Об'єднання фракцій здійснювали відповідно до результатів, отриманими із застосуванням ТШХ, яку проводили на пластинках Silufol із застосуванням суміші петролейного ефіру (Ткип. 40-70 ° C) з МТБЕ від 3: 1

    до 1: 1. Прояв хроматограм здійснювали сумішшю етанолу, сірчаної кислоти і ваніліну в співвідношенні 90: 10: 1. Всі фракції, що містять вуглеводні, спирти і стерини, аналізували за допомогою ГХ-МС. Дані за змістом ідентифікованих компонентів в мг% (мг на 100 г сировини) зведені в таблиці 1 і 2.

    Обговорення результатів

    Ірідоідние, лігнановие і фенілпропаноідние глікозиди, флавоноїди і алкалоїди були раніше виявлені в рослинах роду Pedicularis, але інформація про ліпофільних компонентах практично відсутня. Нами вперше в даних рослинах виявлено ряд аліфатичних і тритерпенових компонентів.

    У таблиці 1 наведено якісний і кількісний склад аліфатичних вуглеводнів і спиртів.

    З таблиці 1 видно, що 10 н-алканів, 4 розгалужених вуглеводнів, біоактвние сквален і фитол присутні в вивчених видах сировини. Ці компоненти вперше виявлені в рослинах роду Pedicularis за допомогою ГХ-МС. При цьому сквален раніше виявлений в рослинах різних родин [1], а розгалужені алкани 3-метил-пентакозан, 3-метил-гептакозан і 3-метілнонакозан практично не виявлені серед рослинних метаболітів [1].

    У таблиці 2 наведено якісний і кількісний склад тритерпенових спиртів і стеринів.

    ГХ-МС-аналіз виявив наявність в дослідженому сировину 10 тритерпеноїдів і стеринів. З таблиці видно, що в обох досліджених видах переважає? -Ситостерин.

    У таблиці 3 наведено якісний і кількісний склад кислих аліфатичних компонентів екстрактів Pedicularis striata Pallas і Pedicularis flava Pallas на підставі даних ГХ-МС-аналізу метилових ефірів кислот у вільній і зв'язаній формі.

    Таблиця 1. Якісний і кількісний склад аліфатичних вуглеводнів і спиртів Pedicularis striata Pallas і Pedicularis flava Pallas (мг / 100 г сировини)

    № Компонент / Зразок Pedicularis flava Pall. Pedicularis striata Pall.

    1 Генейкозан 0.1 0.5

    2 трікозан 0.9 1.8

    3 Тетракозан 0.1 1.3

    4 3 метил-пентакозан 1.3 4.1

    5 пентакозан 5.1 5.4

    6 3 метил-гептакозан 1.6 1.5

    7 гептакозан 11.1 15.4

    8 Октакозан 1.1 2.6

    9 3 метил-нонакозан 1.0 0.8

    10 Нонакозан 16.1 9.7

    11 тріаконтан 0.7 0.6

    12 гентріаконтан 2.6 0.8

    13 Дотріаконтан 0.4 0.3

    14 Сквалеон 1.9 1.7

    15 Фитол 57.0 48.3

    Таблиця 2. Якісний і кількісний склад тритерпенових спиртів і стеринів Pedicularis striata Pallas і Pedicularis flava Pallas (мг / 100 г сировини)

    № Компонент / Зразок Pedicularis flava Pall. Pedicularis striata Pall.

    16 Холестерин 0.2 1.9

    17 кампестерін 6.2 5.2

    18 стигмастерин 4.9 12.7

    19? -Ситостерин 109.0 154.0

    20 циклоартенол 12.5 9.4

    21 24-Метіленціклоартанол 5.4 5.2

    22 Обтузіфоліол 1.8 0.8

    23 Фукостерін 4.6 1.8

    24 Стигма-7-ен-3-ол 1.8 1.6

    25 Цітростадіенол 6.0 5.1

    Таблиця 3. Якісний і кількісний склад кислих аліфатичних компонентів екстрактів Pedicularis striata Pallas і Pedicularis flava Pallas (мг / 100 г сировини)

    N Компонент / Зразок Pedicularis flava Pallas Pedicularis striata Pallas

    Вільні пов'язані Вільні пов'язані

    26 Міристинова 7.1 31.1 3.1 20.6

    27 Пентадекановая - * 3.0 - 1.8

    28 Пальмітинова 319.8 127.7 231.2 207.8

    29 Пальмітолеїнова 3.1 - 1.8 -

    30 Маргаринова 11.9 13.7 3.6 4.3

    31 Стеаринова 35.4 16.3 33.4 26.4

    32 Олеїнова 26.7 14.8 18.6 12.3

    33 Линолевая 47.1 29.0 40.1 50.7

    34 Ліноленова 194.1 16.3 74.9 93.6

    35 Арахінова 9.1 8.6 9.5 13.4

    36 Генейкозановая 0.8 1.6 1.5 0.5

    37 Бегенова 10.1 6.9 13.0 12.3

    38 Трікозановая 4.6 1.9 3.7 3.7

    39 Лігноцеринова 13.4 15.1 7.3 11.2

    40 Пентакозановая - 1.7 1.7 -

    41 церотіновой 7.9 10.1 2.1 7.9

    42 монтановая 9.2 9.0 5.9 23.3

    43 мелісового 21.0 12.0 7.0 48.9

    * - не розпізнається.

    У сировину Pedicularis striata Pallas і Pedicularis striata Pallas ідентифіковано 18 аліфатичних кислот, серед яких переважають пальмітинова, лінолева і ліноленова. Всі ці компоненти виявлені в даному сировину вперше. Як видно з таблиць 2 і 3, компоненти урсанового і олеананового рядів в даному сировину відсутні або перебувають за межами виявлення.

    висновки

    1. Методами хроматомасс-спектрометрії досліджено хімічний склад МТБЕ-екстрактів надземної частини Митника жовтого Pedicularis flava Pallas і Митника смугастого Pedicularis striata Pallas. В екстрактах ідентифіковані 25 нейтральних компонентів, в тому числі вуглеводні, аліфатичні і тритерпенові спирти, стерини. 18 аліфатичних компонентів виявлені в кислих фракціях екстрактів.

    2. Основний компонент стеринової фракції -? -Ситостерин. Його зміст до 154 мг на 100 г повітряно-сухої сировини. Решта виявлені стерини - кампестерін, стигмастерин, фукостерін і холестерин. У Митнику жовтому кампестерін переважає над стигмастерин, в Митнику смугастому зміст стигмастерин значно вище.

    3. У фракції тритерпенових спиртів виявлені циклоартенол, 24-метіленціклоартанол, обтузіфо-ЛІОЛ, стигма-7-ен-3-ол і цітростадіенол. Циклоартенол переважає в обох видах сировини.

    4. У складі вуглеводневих фракцій знайдені розгалужені компоненти. Розгалужені алкани 3-метил-пентакозан, 3-метил-гептакозан і 3-метілнонакозан, рідко зустрічаються серед рослинних метаболітів, можуть служити хемотаксономіческімі маркерами.

    Автори висловлюють подяку Хімічному сервісного центру колективного користування

    СО РАН і персонально О.І. Сальниковой і Д.А. Каракай за проведення ГХ-МС-аналізу.

    Список літератури

    1. Буданцев Л.А. Рослинні ресурси Росії: Дикорослі квіткові рослини, їх компонентний склад і біологічна активність. М .; СПб., 2011. Т. 4. 631 c.

    2. Видріна С.Н. Pedicularis L. - Митник // Флора Сибіру. Новосибірськ, 1996. Т. 12. С. 64-92.

    3. Іванина Л.І. Рід Митник - Pedicularis L. // Флора європейської частини СРСР. Л., 1981. Т. 5. С. 288-300.

    4. Хан І.В. Рід Pedicularis L. // Конспект флори Азіатської Росії. Новосибірськ, 2012. С. 399-403.

    5. Urgamal M., Oyuntsetseg B., Nyambayar D., Dulamsuren Ch. Conspectus of the vascular plants of Mongolia. Ulaanbaatar, 2014. 334 p.

    6. The Angiosperm Phylogeny Group. An ordinal classification for the families of flowering plants // Annals of the Missouri Botanical Garden. 1998. Vol. 85. N4. Pp. 531-553.

    7. The International Plant Names Index. [Електронний ресурс]. URL: http://www.ipni.org/index.html

    8. Li J., Ge R.C., Zheng R.L., Liu Z.M .Jia Z.J. Antioxidative and chelating activities of phenylpropanoid glycosides from Pedicularis striata // Acta Pharmacol. Sin. 1997. Vol. 18. Pp. 77-80.

    9. Li J., Zheng R.L., Liu Z.M., Jia Z.J. Scavenging effects of phenylpropanoid glycosides on superoxide and its antioxi-dation effect // Acta Pharmacol. Sin. 1992. Vol. 13. Pp. 427-430.

    10. Li J., Wang P.-F., Zheng R.-L., Liu Z.-M., Jia Z.-J. Protection of Phenylpropanoid glycosides from Pedicularis against oxidative hemolysis in vitro // Planta Medica. 1993. Vol. 59. N4. Pp. 315-317.

    11. Tunsag J., Batsuren D., Ganpurev B., Sodbayar B., Bayanjargal L., Lubken T., Bauer I., Knolker H.-J. Isolation and Identification of Iridoid Glucosides from Pedicularis flava Pall. growing in Mongolia // Nat. Prod. Ind. 2017. Vol. 13. N1. P. 106.

    12. Medicinal Plants in Mongolia. Manila: WHO Regional Office for the Western Pacific, 2013. 235 p.

    13. Kletter C., Glasl S., Thalhammer T., et al. Traditional Mongolian medicine - a potential for drug discovery // Sci. Pharm. 2008. Vol. 79. Pp. 49-63.

    14. Gonchig E., Erdenebat S., Togtoo. O., et al. Antimicrobial activity of Mongolian medicinal plants // Nat. Prod. Sci. 2008. Vol. 14. Pp. 1-5.

    15. Liu Z.-M., Jia Z.-J. Phenylpropanoid and iridoid glycosides from Pedicularis striata // Phytochemistry. 1991. Vol. 30. N4. Pp. 1341-1344.

    16. Berg T., Damtoft S., Jensen S.R., et al. Iridoid glucosides from Pedicularis // Phytochemistry. 1985. Vol. 24. Pp. 491-493.

    17. Mu P., Gao X., Jia Z.J., Zheng R.L. Natural antioxidant pedicularioside G inhibits angiogenesis and tumourigenesisin vitro and in vivo // Basic Clin. Pharmacol. Toxicol. 2008. Vol. 102. Pp. 30-34.

    18. Jia Z.J., Gao J.J. Phenylpropanoid glycosides from Pedicularis struata Pall. ssp. Arachnoidea // Phytochemistry. 1993. Vol. 34. Pp. 1188-1190.

    19. Gao J.-J., Jia Zh.-J., Codina C. An eremophilane sesquiterpenoid from Pedicularis striata Pall. SSP. Arachnoidea // Phytochemistry. 1996. Vol. 43. N6. Pp. 1411-1412.

    20. Kukina T.P., Elshin I.A., Eltsov I.V. Integration of "willow energy" with extraction technologies // Ecology & Safety. 2017. Vol. 11. Pp. 299-306.

    21. Kukina T.P., Elshin I.A., Sal'nikova O.I., Comparative Analysis of Aliphatic, Phenolcarboxylic, and Triterpenic Acids from Populus nigra and Salix alba Barks // Chem. Nat. Compd. 2017. Vol. 53. N5. Pp. 941-943.

    22. Кукіна Т.П., Щербаков Д.Н., Геньш К.В., Тулишева Е.А., Сальникова О.І., Гражданніков В.Є., Колосова Е.А. Біоактивні компоненти деревної зелені обліпихи Hippophae rhamnoides L. // Хімія рослинної сировини. 2016. №1. С. 37-42.

    Надійшла до редакції 27 грудня 2018 г. Після переробки 4 березня 2019 р Прийнята до публікації 9 квітня 2019 р.

    Для цитування: Кукіна Т.П., Хан І.В. Ліпофільні компоненти митников Pedicularis striata Pallas і Pedicularis flava Pallas // Хімія рослинної сировини. 2019. №4. С. 113-118. DOI: 10.14258 / jcprm.2019044952.

    Kukina T.P.1 *, Khan I.V.2 LIPOPHILIC CONSTITUENTS OF PEDICULARIS STRIATA PALLAS І PEDICULARIS FLAVA PALLAS

    1 Novosibirsk Institute of Organic Chemistry N.N. Vorozhtsova SB RAS, pr. Ak. Lavrent'yeva, 9, Novosibirsk, 630090

    (Russia), e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

    2 Central Siberian Botanical Garden SB RAS, ul. Zolotodolinskaya, 101, Novosibirsk, 630090 (Russia)

    Some species of Pedicularis have been widely applied in traditional Chinese medicine. Some plants of Pedicularis genus have a great potential for the discovery of new drugs because most of them have not been studied in detail. Extracts from the plants of genus Pedicularis have been found to possess antitumor, hepatoprotective, anti-oxidative, antihaemolysis, antibacterial activity, fatigue relief of skeletal muscles, nootropic effect and other activitiesin vivo and in vitro. A wide range of chemical components including iridoid glycosides, phenylpropanoid glycosides, lignans glycosides, flavonoids, alkaloids and other polar compounds have been isolated and identified from the genus Pedicularis. Information about lipophilic constituents is too poor. The results of our investigations of aliphatic and triterpenoic substances by GC-MS are identification of 25 neutral and 18 acid compounds including sterols, triterpenoids and unusual branched hydrocarbons. Main components of neutral fraction are P-sitos-terol and phytol. Triterpenol fraction is found to content cycloartenol, 24-methylene-cycloartanol, obtusifoliol, stigma-7-en-3-ol and citrostadienol. Cycloartenol prevails in both types of row material. The main components of acids are palmitic, linoleic and linolnic acids. Pedicularis striata contains significant amount of melissic and montanic acids. All compounds were found for the first time in these row materials. Identified compounds could be potential chemotaxonomic markers for the Pedicularis species.

    Keywords: extractive substances, gas chromatography-mass-spectrometry, branched hydrocarbons.

    References

    1. Budantsev L.A. Rastitel'nyye resursy Rossii: Dikorastushchiye tsvetkovyye rasteniya, ikh komponentnyy sostav i bio-logicheskaya aktivnost '. [Plant resources of Russia: Wild flowering plants, their component composition and biological activity]. Moscow, St. Petersburg, 2011, vol. 4, 631 p. (In Russ.).

    2. Vydrina S.N. Flora Sibiri. [Siberian flora]. Novosibirsk, 1996, vol. 12, pp. 64-92. (In Russ.).

    3. Ivanina L.I. Flora yevropeyskoy chasti SSSR. [Flora of the European part of the USSR.]. Leningrad, 1981, vol. 5, pp. 288-300. (In Russ.).

    4. Khan I.V. Konspektflory Aziatskoy Rossii. [Abstract of flora of Asian Russia]. Novosibirsk 2012, pp. 399-403. (In Russ.).

    5. Urgamal M., Oyuntsetseg B., Nyambayar D., Dulamsuren Ch. Conspectus of the vascular plants of Mongolia. Ulaanbaatar, 2014 року, 334 p.

    6. The Angiosperm Phylogeny Group. Annals of the Missouri Botanical Garden, 1998, vol. 85, no. 4, pp. 531-553.

    7. The International Plant Names Index. [Electronic resource]. URL: http://www.ipni.org/index.html

    8. Li J., Ge R.C., Zheng R.L., Liu Z.M .Jia Z.J. Acta Pharmacol. Sin., 1997, vol. 18, pp. 77-80.

    9. Li J., Zheng R.L., Liu Z.M., Jia Z.J. Acta Pharmacol. Sin., 1992, vol. 13, pp. 427-430.

    10. Li J., Wang P.-F., Zheng R.-L., Liu Z.-M., Jia Z.-J. PlantaMedica, 1993, vol. 59, no. 4, pp. 315-317.

    11. Tunsag J., Batsuren D., Ganpurev B., Sodbayar B., Bayanjargal L., Lubken T., Bauer I., Knolker H.-J. Nat. Prod. Ind. 2017, vol. 13, no. 1, p. 106.

    12. Medicinal Plants in Mongolia. Manila: WHO Regional Office for the Western Pacific, 2013, 235 p.

    13. Kletter C., Glasl S., Thalhammer T., et al. Sci. Pharm., 2008, vol. 79, pp. 49-63.

    14. Gonchig E., Erdenebat S., Togtoo. O, et al. Nat. Prod. Sci., 2008, vol. 14, pp. 1-5.

    15. Liu Z.-M., Jia Z.-J. Phytochemistry, 1991, vol. 30, no. 4, pp. 1341-1344.

    16. Berg T., Damtoft S., Jensen S.R., et al. Phytochemistry, 1985, vol. 24, pp. 491-493.

    17. Mu P., Gao X., Jia Z.J., Zheng R.L. Clin. Pharmacol. Toxicol., 2008, vol. 102, pp. 30-34.

    18. Jia Z.J., Gao J.J. Phytochemistry, 1993, vol. 34, pp. 1188-1190.

    19. Gao J.-J., Jia Zh.-J., Codina C. Phytochemistry, 1996, vol. 43, no. 6, pp. 1411-1412.

    20. Kukina T.P., Elshin I.A., Eltsov I.V. Ecology & Safety 2017, vol. 11, pp. 299-306.

    21. Kukina T.P., Elshin I.A., Sal'nikova O.I. Chem. Nat. Compd. 2017, vol. 53, no. 5, pp. 941-943.

    22. Kukina T.P., Shcherbakov D.N., Gen'sh K.V., Tulysheva Ye.A., Sal'nikova O.I., Grazhdannikov V.Ye., Ko-losova Ye.A. Khimiya rastitel'nogo syr'ya, 2016, no. 1, pp. 37-42. (In Russ.).

    Received December 27, 2018 Revised March 4, 2019 Accepted April 9, 2019

    For citing: Kukina T.P., Khan I.V. Khimiya Rastitel'nogo Syr'ya, 2019, no. 4, pp. 113-118. (In Russ.). DOI: 10.14258 / jcprm.2019044952.

    * Corresponding author.


    Ключові слова: EXTRACTIVE SUBSTANCES / GAS CHROMATOGRAPHY-MASS-SPECTROMETRY / BRANCHED HYDROCARBONS / екстрактивних речовин / Хромат-мас-спектрометрії / розгалужена ВУГЛЕВОДНІ

    Завантажити оригінал статті:

    Завантажити