Проведено аналіз 1Н ЯМР спектрів амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона.

Анотація наукової статті з хімічних наук, автор наукової роботи - Атрощенко Юрій Михайлович, Шахкельдян Ірина Володимирівна, Блохін Ігор Васильович, Іванова Євгенія Володимирівна, Блохіна Наталія Іванівна


ANALYSIS OF 1HNMR SPECTRA OF AMIDIC DERIVATIVES OF 3- (4-AMINOPHENYL) HINAZOLIN-4 (3H) -ONE

The 1H NMR spectra of the amide derivatives of 3- (4-aminophenyl) -2-methylquinazolin-4 (3H) -one were analyzed.


Область наук:
  • хімічні науки
  • Рік видавництва: 2019
    Журнал: Известия Тульського державного університету. Природні науки

    Наукова стаття на тему 'АНАЛІЗ СПЕКТРІВ 1Н ЯМР Амідна ПОХІДНИХ 3- (4-амінофеніл) хіназоліну-4 (3Н) -вона'

    Текст наукової роботи на тему «АНАЛІЗ СПЕКТРІВ 1Н ЯМР Амідна ПОХІДНИХ 3- (4-амінофеніл) хіназоліну-4 (3Н) -вона»

    ?УДК 547.831.7 + 543.429.23

    АНАЛІЗ СПЕКТРІВ ХН ЯМР Амідна ПОХІДНИХ 3- (4-амінофеніл) хіназоліну-4 (3Н) -вона

    Ю. М. Атрощенко, І. В. Шахкельдян, І. В. Блохін, Е. В. Іванова, Н. І. Блохіна

    Проведено аналіз 1Н ЯМР спектрів амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона.

    Ключові слова: 3- (4-амінофеніл) хіназолін-4 (3H) -він, ЯМР спектроскопія.

    Вступ

    Хіназолін-4 (3Н) -они утворюють клас конденсованих гетероциклів, який викликає значний інтерес через різноманітність їх біологічних властивостей, наприклад, протипухлинної, сечогінною, протизапальною, протисудомну і антигіпертензивної активності [1-5].

    Метою роботи був аналіз спектрів 1Н ЯМР амідних похідних 3- (4-амінофеніл) хіназолін-4 (3Н) -вона.

    матеріали та методи

    Спектри ЯМР 1Н синтезованих сполук в ДМСО ^ б з внутрішнім стандартом ГМДС були записані на приладі Brucker DRX-500.

    Обговорення результатів

    У зв'язку з цим нами був синтезований ряд амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона.

    Надійним методом ідентифікації будови органічних речовин є метод ЯМР-спектроскопії. Аналіз спектральних даних синтезованих амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона дозволяє виділити кілька груп характеристичних сигналів (табл.). У найбільш слабку стать спостерігається синглетний пік амідного протона при 5 9.84-10.63 М.Д.

    хімія

    Дані спектрів 1НЯМР амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона

    Таблиця

    кн Н-5 Н-6 Н-7 Н-8 2-Ме Н-2 ', Н-6' Н-3 ', Н-5' R

    9.84 з 8.09 д (7.69) 7.47 т (7.69) 7.79 т (7.69) 7.61 д (7.69) 2.17 з 7.25 д (8.85) 7.78 д (8.85) 3.25 м (1Н), 2.29 м (2Н), 2.14 м (2Н ), 1.99 м (1Н), 1,89 м (1Н)

    9.99 з 8.10 д (7.69) 7.48 т (7.69) 7.79 т (7.69) 7.61 д (7.69) 2.17 з 7.24 д (8.85) 7.77 д (8.85) 2.34 т (2Н, 7.52), 1.80 м (3Н), 1, 64 м (4Н), 1.53 м (2Н), 1.15 м (2Н)

    8.98 з 8.10 д (8.12) 7.47 т (8.12) 7.79 т (8.12) 7.61 д (8.12) 2.17 з 7.25 д (8.55) 7.78 д (8.55) СНЗ НзС- ^ '2.22 д (2Н, 6.41), 2.15 м ( 1Н), 0,99 д (6Н, 6.41)

    10.28 з 8.11 д (8.12) 7.49 т (8.12) 7.80 т (8.12) 7.63 д (8.12) 2.20 з 7.32 д (8.55) 7.98 д (8.55) 7.33 т (1Н, 8.40), 7.24 д (1Н, 8.40), 7.23 ш.с (1Н), 7.91 ш.д (1Н, 8.40), 3.02 с (6Н)

    10.44 з 8.11 д (8.07) 7.50 т (8.07) 7.82 т (8.07) 7.65 д (8.07) 2.21 з 7.35 д (8.55) 7.97 д (8.55); ХГ 8.20 ш.с (1Н), 7.91 д (1Н, 7.82 ), 7.51 д (1Н, 7.82), 2.46 с (3Н)

    10.63 з 8.11 д (7.82) 7.49 т (7.82) 7.81 т (7.82) 7.63 д (7.82) 2.19 з 7.34 д (8.80) 7.91 д (8.80) НзСО ^^ 7.57 д (1Н, 8.80), 7.12 д (1Н, 2.93), 7.00 Д.Д. (1Н, 8.80, 2.93), 3.84 с (3Н)

    10.63 з 8.11 д (7.69) 7.49 т (7.69) 7.81 т (7.69) 7.63 д (7.69) 2.20 з 7.34 д (8.55) 7.99 д (8.55) 8.15 д (2Н, 7.69), 7.98 д (2Н, 7.69)

    10.31 з 8.11 д (7.96) 7.49 т (7.96) 7.81 т (7.96) 7.63 д (7.96) 2.20 з 7.33 д (8.55) 7.98 д (8.55) НзСО ^^ х / ОСН3 7.12 д (2Н, 1.77), 6.68 т (1Н, 1.77), 3.86 с (6Н)

    10.28 з 8.10 д (7.82) 7.49 т (7.82) 7.80 т (7.82) 7.63 д (7.82) 2.18 з 7.26 д (8.31) 7.79 д (8.31) НзСС ^^ р ОСН3 6.65 с (2Н), 3.81 с (6Н) , 3.67 с (3Н), 3.57 с (2Н)

    10.33 з 8.09 д (8.31) 7.47 т (8.31) 7.79 т (8.31) 7.60 д (8.31) 2.16 з 7.25 д (8.80) 7.77 д (8.80) ХГ 7.37 д (2Н, 8.31), 7.33 д (2Н, 8.31) , 3.66 с (2Н)

    Четирехспіновая система бензоаннелірованного кільця проявляється в спектрі вигляді двох дублетів протонів Н-5 і Н-8 при 5 8.098.11 і 7.60-7.65 м.д. і двох триплетів протонів Н-6 і Н-7 при 5 7.47-7.50 і 7.79-7.82 м.д., відповідно, з константою спін-спінової взаємодії 3J = 7.69-8.31 Гц.

    АВ-система 1,4-дизаміщених бензольного кільця (H-2 ', H-6'і H-3', H-5 ') представлена ​​в спектрі двома дублетами при 5 7.24-7.35 і 7.777.99 М.Д., відповідно, з константою спін-спінової взаємодії 3J = 8.31-8.85 Гц.

    Одиночний сигнал протонів 2-метильної групи знаходиться при 5 2.16-2.21 м.д. Сигнали протонів заступника R амідного фрагмента знаходяться в очікуваної області спектра (табл.).

    висновки

    Таким чином, отримані дані можуть служити джерелом для надійної ідентифікації амідних похідних 3- (4-амінофеніл) -2-метілхіназолін-4 (3Н) -вона методом 1Н ЯМР спектроскопії.

    Список літератури

    1. Synthesis of quinazolinones and quinazolines / D. Connolly, D. Cusack, T. O'Sullivan [at al.] // Tetrahydron. 2005. V. 61. P. 10153-10202.

    2. Recent advances in 4 (3 H) -quinazolinone syntheses / L. He, H. Li, J. Chen [at al.] // RSC Advances. 2014. V. 4. № 24. P. 12065-12077.

    3. Recent advances in the structural library of functionalized quinazoline and quinazolinone scaffolds: synthetic approaches and multifarious applications / I. Khan, A. Ibrar, N. Abbas [at al.] // European Journal of Medicinal Chemistry. 2014. V. 76. P. 193-244.

    4. Quinazolines and quinazolinones as ubiquitous structural fragments in medicinal chemistry: An update on the development of synthetic methods and pharmacological diversification / I. Khan, S. Zaib, S. Batool [at al.] // Bioorganic & medicinal chemistry. 2016. V. 24. № 11. P. 2361-2381.

    5. Michael J. P. Quinoline, quinazoline and acridone alkaloids // Natural product reports. 2000. V. 17. № 6. P. 603-620.

    Атрощенко Юрій Михайлович, д-р хім. наук, проф., зав. кафедрою, reaktiv (@, tsput. tula. ru, Росія, Тула, Тульський державний педагогічний університет ім. Л. М. Толстого,

    Шахкельдян Ірина Володимирівна, д-р хім. наук, проф., reaktiv (@, tsput. tula.org.ua, Росія, Тула, Тульський державний педагогічний університет ім. Л. М. Толстого,

    Блохін Ігор Васильович, канд. хім. наук, доц., Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її., Росія, Тула, Тульський державний педагогічний університет ім. Л.Н. Толстого,

    Іванова Євгенія Володимирівна- канд. хім. наук, доц., Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її., Росія, Тула, Тульський державний педагогічний університет ім. Л.Н. Толстого,

    хімія

    Блохіна Наталія Іванівна, канд. хім. наук, доц, hlokhinani'a mail.org.ua, Росія, Тула, Тульський державний педагогічний університет ім. Л.Н. Толстого

    ANALYSIS OF 1HNMR SPECTRA OF AMIDIC DERIVATIVES OF 3- (4-AMINOPHENYL) HINAZOLIN-4 (3H) -ONE

    Yu. M. Atroshchenko, I. V. Shakhkel'dyan, I. V. Blokhin, E. V. Ivanova, N. I. Blokhina

    The 1H NMR spectra of the amide derivatives of 3- (4-aminophenyl) -2-methylquinazolin-4 (3H) -one were analyzed.

    Key words: 3 (4-aminophenyl) quinazolin-4 (3H) -one, NMR spectroscopy.

    Atroshchenko Yuriy Mikhaylovich, doctor of chemical sciences, professor, manager of kathedra, Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її., Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University,

    Shakhkel'dyan Irina Vladimirovna, doctor of chemical sciences, professor, reaktiv'tsput. tula. ru, Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University,

    Blokhin Igor 'Vasil'evich, candidate of chemical sciences, docent, hlokhiniv @, mail. ru, Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University,

    Ivanova Evgeniya Vladimirovna, candidate of chemical sciences, docent, omela005 @ gmail. com, Russia, Tula State Lev Tolstoy Pedagogical University,

    Blokhina Natal'ya Ivanovna, candidate of chemical sciences, docent, hlokhinani'a mail. ru, Russia, Tula, Tolstoy Tula State Pedagogical University


    Ключові слова: 3- (4-амінофеніл) хіназоліну-4 (3H) ОН / ЯМР-спектроскопія / 3- (4-AMINOPHENYL) QUINAZOLIN-4 (3H) -ONE / NMR SPECTROSCOPY

    Завантажити оригінал статті:

    Завантажити