Мета: порівняльне визначення змісту глікозиду амигдалина в ядрах плодів кісточкових порід розоцвітих, які ростуть в умовах півдня Приморського краю. Матеріал і методи. використовували плоди черемхи звичайної і черемхи Маака, абрикосів, слив і вишень різних сортів, з ядер яких готували екстракти на 95% етанолі простий мацерацією. Для дослідження екстрактів застосовували спектрофотометрію, рідинну хроматографію і мас-спектроскопію. Результати. За сукупністю фізико-хімічних показників в екстрактах з ядер плодів черемхи ідентифікований амигдалин. Найбільше його зміст виявлено в ядрах плодів черемхи Маака. Міжсортові відмінності змісту глікозиду в межах виду виявилися несуттєвими. У ядрах насіння черемхи Маака рівень амигдалина на 16-18% о менше, ніж в гіркому мигдалі, проте в ядрах плодів цього виду черемхи значно менше баластних речовин, що істотно спрощує технологію виробництва. Висновок. ядра плодів черемхи Маака за змістом амигдалина близькі до гіркого мигдалю і перспективні як сировинна база виробництва фітопрепаратів амигдалина.

Анотація наукової статті з біологічних наук, автор наукової роботи - Маняхін А.Ю., Колдаев В.М.


Amygdalin in kernels of stone fruits of Rosaceae family growing in Primorye

Objective: comparative determination of glycoside of amygdalin in kernels of stone fruits of Rosaceae family growing in southern districts of Primorskiy territory. Methods: We used fruits of Prunus padus and Prunus maackii, apricots, plums and cherries of different species, and we used their kernels to make an extract with 95% ethanol using simple maceration. We performed spectrophotometry, liquid chromatography and mass-spectroscopy to examine extracts. Results: Due to combination of physical and chemical parameters amygdaline was identified in extracts of kernels of bird cherry fruits. Its highest content was detected in kernels of Prunus maackii fruits. Intervarietal differences of glycoside content over the species range were insignificant. The content of amygdalin in kernels of Prunus maackii was 16-18% lower than in bitter almonds, however kernels of this bird cherry fruits have much less ballast substances that simplifies manufacturing technology. Conclusions: Kernels of Prunus maackii fruits are similar to bitter almond in amygdalin content and are show promise as raw materials resource to produce herbal medicinal products of amygdalin.


Область наук:
  • біологічні науки
  • Рік видавництва: 2019
    Журнал: Тихоокеанський медичний журнал
    Наукова стаття на тему 'амігдаліна В ПЛОДАХ РОСЛИН РОДИНИ ROSACEAE, які ростуть у ПРИМОРЬЕ'

    Текст наукової роботи на тему «амігдаліна В ПЛОДАХ РОСЛИН РОДИНИ ROSACEAE, які ростуть у ПРИМОРЬЕ»

    ?© Маняхін А.Ю., Колдаев В.М., 2019 УДК 615.322: 582.711.71: 612.396.175 (571.63) Е01: 10.17238 / РшД609-1175.2019.2.62-64

    Амігдалин в плодах рослин сімейства Нв $ Осеан, які ростуть в Примор'ї

    А.Ю. Маняхін1, 2, В.М. Колдаев1

    1 Федеральний науковий центр біорізноманіття наземної біоти Східної Азії Далекосхідного відділення Російської академії наук (690022, г. Владивосток, проспект 100-річчя Владивостока, 159),

    2 Владивостоцький державний університет економіки і сервісу (690014, г. Владивосток, вул. Гоголя, 41)

    Мета: порівняльне визначення змісту глікозиду амигдалина в ядрах плодів кісточкових порід розоцвітих, які ростуть в умовах півдня Приморського краю. Матеріал і методи. Використовували плоди черемхи звичайної і черемхи Маака, абрикосів, слив та вишень різних сортів, з ядер яких готували екстракти на 95% етанолі простий мацерацією. Для дослідження екстрактів застосовували спектрофотометрію, рідинну хроматографію і мас-спектроскопію. Результати. За сукупністю фізико-хімічних показників в екстрактах з ядер плодів черемхи ідентифікований амигдалин. Найбільше його зміст виявлено в ядрах плодів черемхи Маака. Міжсортові відмінності змісту глікозиду в межах виду виявилися несуттєвими. У ядрах насіння черемхи Маака рівень амигдалина на 16-18% менше, ніж в гіркому мигдалі, проте в ядрах плодів цього виду черемхи значно менше баластних речовин, що істотно спрощує технологію виробництва. Висновок. Ядра плодів черемхи Маака за змістом амигдалина близькі до гіркого мигдалю і перспективні як сировинна база виробництва фітопрепаратів амигдалина. Ключові слова: хліб, слива, вишня, амигдалин

    Ціанофорний глікозид амігдалин - [(6-0-Р-Б-глюкопіраноз-Р-Б-глюкопіраноз) окси] (феніл) аце-тонітріл - застосовується у вигляді галенових фітопрепаратів для місцевої анестезії, при болях в шлунку і при іншій патології [4, 6]. В останні роки виявлено, що він блокує розвиток злоякісних новоутворень [1, 13, 14]. Однак висловлюються і сумніви про його протиракової ефективності [8]. Для вирішення протиріч, безумовно, потребує поглиблення досліджень протипухлинної активності, а також розширення сировинних ресурсів цього глікозиду.

    Амігдалин присутній в плодах багатьох рослин сімейства розоцвітих, особливо в гіркому мигдалі (до 3%) [6, 9]. Але в плодах приморських представників цього сімейства його зміст вивчено мало. Мета цієї роботи: порівняльне визначення змісту амигдалина в ядрах плодів кісточкових порід розоцвітих, які ростуть в умовах півдня Приморського краю.

    Матеріал і методи

    Вивчали плоди черемхи звичайної і черемхи Маака, абрикосів, слив та вишень різних сортів (табл.), З яких відбирали по 4-5 проб. Екстракти з попередньо висушених ядер плодів кожної проби готували на 95% -ному етанолі простий мацерацією. Спектри поглинання (СП) реєстрували цифровим спектрофотометром UV-2501PC (Shimadzu, Японія) в діапазоні 195-350 нм з кроком 1 нм.

    Колдаев Володимир Михайлович - д-р біол. наук, професор, в.н.с. лабораторії лікарських рослин ФНЦ біорізноманіття наземної біоти Східної Азії ДВО РАН; e-mail: Ця електронна адреса захищена від спам-ботів. Вам потрібно увімкнути JavaScript, щоб побачити її.

    Хроматографію екстрактів, попередньо пропущених через мембранний фільтр PTFE-H, 0,45 ЦШ (Hyndai micro, Корея), проводили на аналітичному хроматографе Agilent Infinity 1260 (Agilent Technologies, США) з колонкою Zorbax SB C18 при температурі 40 ° C, з градієнтним елюювання . В якості рухомих фаз використовували 0,1% оцтову кислоту (A) і ацетонітрил (B) при швидкості потоку 0,2 мл / хв. Профіль градієнта був наступний: 0 хв. - 20% B, 3 хв. - 20% B, 25 хв. - 80% B, 30 хв. - 100% B, далі - 100% B до 40 хв. Хроматограми реєстрували діод-матричним детектором при довжині хвилі 200 нм. Для визначення молекулярних мас компонентів екстрактів використовували послідовно підключений до хроматографії мас-спектрометр низького дозволу (Bruker HCT ultra PTM Discovery System, Німеччина) з електроспрей іонізацією в режимі негативного детектування іонів.

    Обчислювали середні арифметичні і їх стандартні помилки (M ± s). Статистичну обробку відмінностей аналізували за методом малих вибірок [5].

    Результати дослідження

    Для екстрактів з ядер плодів вишні звичайної, а також черемшин (звичайної і Маака) отримані однотипні СП з чотирма максимумами в ультрафіолетовому діапазоні (рис. 1). Перший максимум - 200 нм -був найбільш високим. Решта - в 2,6-4,6 рази нижче першого - утворювали тріаду з виступаючим середнім максимумом в 271 ± 1 нм і двома побічними -в 261 ± 1 і 281 ± 1 нм (по екстинкція на 18-20% менше середнього). На хроматограмі екстракту з ядер плодів черемхи Маака зафіксований найбільший пік зі

    PMJ 2019 No. 2

    Original Researches

    63

    Таблиця

    Зміст амигдалина в плодах рослин сімейства розоцвітих (M ± s)

    Вид рослини Сорт Зміст амигдалина,% а

    Гіркий мигдаль; Amygdalae amarus L. - ~ 3б

    Черемуха Маака; Padus maackii (Rupr.) Kom. - 2,52 ± 0,21

    Черемха звичайна; Padus avium (Lam.) Gilib. - 1,65 ± 0,15

    абрикос; Prunus armeniaca L. Хабаровський 1,44 ± 0,12

    Приморський рум'яний 1,32 ± 0,11

    Слива; Prunus domestica L. Амурська троянда 0,98 ± 0,07

    Скороплодная 1,02 ± 0,08

    Тихоокеанська 1,05 ± 0,08

    Вишня звичайна; Prunus ceratus L. Віта 0,80 ± 0,06

    Володимирівка 0,82 ± 0,5

    Вишня повстяна; Prunus tomentosa Thunb. Океанська 0,12 ± 0,01

    Царівна 0,11 ± 0,01

    а Частка від сухої маси екстрактивних речовин. б За даними літератури [4, 6].

    _ / Х107

    200 250 X, нм

    Мал. 1. СП екстрактів з плодів:

    1 - черемхи Маака, 2 - черемхи звичайної, 3 - вишні звичайної сорту «Володимирівка».

    / х107

    456,1

    про

    L L

    516,2

    Про

    m / z, г / моль

    i

    t, хв.

    300 400 500

    Мал. 3. Мас-спектр хроматографічної фракції з найбільшим піком при часу утримання 2,7 хв .:

    I - інтенсивність, m / z - відношення маси молекули до її заряду.

    часом утримання 2,7 хв. (Рис. 2). Мас-спектро-скопия хроматографічної фракції, відповідної зазначеного часу утримання цього екстракту,

    5 10

    Мал. 2. Хроматограмма екстракту з ядер плодів черемхи Маака:

    I - інтенсивність, (- час утримання.

    показала, що при найбільшої інтенсивності відношення маси молекули до заряду, відповідне молекулярної масі, склала 456,1 г / моль, а при меншій в 1,5 рази інтенсивності - 516,2 г / моль (рис. 3).

    Найбільший вміст амигдалина виявлено в ядрах плодів черемхи Маака. Його частка від сухої маси екстрактивних речовин в ядрах черемхи звичайної була в 1,43, абрикоса - в 1,64 і вишні звичайної - в 3,06 рази менше, а найменшу кількість (майже в 20 разів у порівнянні з черемхою Маака) виявилося в ядрах плодів вишні повстяної. Міжсортові відмінності змісту амигдалина в межах виду були статистично незначущі (табл.).

    Обговорення отриманих даних

    Виявлені довжини хвиль найбільших Спектрофото-метричних максимумів відповідають енергій (6,2 еВ) поглинання п-електронами хромофорной

    4

    3

    2

    1

    6

    4

    2

    0

    групи потрійний -С = С- зв'язку, а отримані спектральні тріади - СП бензоідних хромофорних груп [3, 11]. Іншими словами, результати Спектрофото-метрії свідчать про присутність в екстрактах з насіння черемшин і вишні звичайної фенольних сполук з бензоіднимі хромофорами і потрійними вуглецевими зв'язками, що характерно для хімічної структури амигдалина.

    Час утримання для екстракту з ядер плодів черемхи Маака узгоджується з літературними даними по хроматографії амигдалина [7, 9, 12]. Менша і велика молекулярні маси повністю збігаються з такими у відомих публікаціях по мас-спектроскопії [2, 10] і відповідають амігдаліна і його аддукту з оцтовою кислотою, відповідно. У підсумку, представлені фізико-хімічні показники ідентифікують ціанофорний глікозид як амигдалин. Результати визначення вмісту амигдалина узгоджуються з опублікованими даними по абрикосів Іспанії, слив ПАР і Чилі, вишень Туреччини і Великобританії (на жаль, автори не вказують сортів плодів) [9].

    У порівнянні з гірким мигдалем в ядрах насіння черемхи Маака зміст амигдалина на 16-18% менше. Однак слід мати на увазі, що ядра гіркого мигдалю і абрикосів багаті баластними речовинами, зокрема жирними маслами, зміст яких може доходити до 50-60% [4], і від яких доводиться позбуватися в процесі виробництва. Ядра насіння черемхи Маака вільні від цього недоліку, що значно спрощує виготовлення фітопрепаратів амигдалина.

    Таким чином, ядра плодів черемхи Маака за змістом амигдалина близькі до гіркого мигдалю і перспективні як сировинна база виробництва фітопрепаратів цього глікозиду.

    Конфлікт інтересів: автори заявляють про відсутність конфлікту інтересів.

    Література / References

    1. Аблаєв Н.Р., Майманова А.М. Молекулярно-біохімічні аспекти вітаміну B17 // Вісник Алмаатинский державного інституту удосконалення лікарів. 2013. № 4. С. 71-73.

    Ablaev N.R., Majmanova A.M. Molecular and Biochemical Aspects of Vitamin B17 // Bulletin ofthe Alma-Ata State Institute of Advanced Medical Education. 2013. No. 4. P. 71-73.

    2. Амігдалин. URL: https: /ru.wikipedia.org/wiki/Амігдалін (дата звернення: 7.02.2019).

    Amygdalin. URL: https: /ru.wikipedia.org/wiki/Amygdalin (date of access: 7.02.2019).

    3. Колдаев В.М. Числові показники спектрів поглинання витягів з листя рослин Примор'я. Владивосток: Дальнаука, 2018. 120 с.

    Koldaev V.M. Numerical indexes of absorption spectra of extracts from leaves of Primorye plants. Vladivostok: Dalnauka, 2018. 120 p.

    4. Мініна С.А., Каухова І.Є. Хімія і технологія фітопрепаратів. М .: ГЕОТАР-Медіа, 2009. 500 с.

    Minina S.A., Kaukhova I.E. Chemistry and technology of phyto-preparations. Moscow: GEOTAR-Media, 2009. 500 p.

    5. Мятлев В.Д., Панченко Л.А., Різниченко Г.Ю. [та ін.]. Теорія ймовірностей і математична статистика. Математичні моделі. М .: Академія, 2009. 320 с.

    Myatlev V.D., Panchenko L.A., Riznichenko G.Y. [Et al.]. Theory of probability and mathematical statistics. Mathematical models. Moscow: Academia, 2009. 320 p.

    6. Властивості і застосування гіркого мигдалю. URL: http: // orehiplus.ru/mindal/svojstva-i-primenenie-gorkogo-mindalya. html (дата звернення: 15.02.2019).

    Properties and application of bitter almonds. URL: http://ore-hiplus.ru/mindal/svojstva-i-primenenie-gorkogo-mindalya.html (date of access: 7.02.2019).

    7. Berenguer-Navarro V., Giner-Galvan R.M., Grane-Teruel N. Chromatographic determination of cyanoglycosides Prunasin and Amygdalin in plant extracts using a porous graphitic carbon column // J. Agric. Food Chem. 2002. Vol. 59, No 24. P. 6960-6963.

    8. Blaheta R.A., Nelson K., Haferkamp A. [et al.]. Amygdalin, quackery or cure? // Phytomedicine. 2016. Vol. 23, No 4. P. 367-376.

    9. Bolarinwa I.F., Orfila C., Morgan M.R.A. Amygdalin content of seeds, kernels and food products commercially-available in the UK // Food Chemistry. 2014. Vol. 152. P. 133-139.

    10. Cairns T., Siegmund E.G., Chemical ionization mass spectrometry of amygdalin with ammonia gas // Biological Mass Spectrometry. 1982. Vol. 9, No. 7. P. 307-309.

    11. Ge B. Y., Chen H. X., Han F. M. [et al.]. Identification of amygdalin and its major metabolites in rat urine by LC-MS / MS // Journal of Chromatography B. 2007. Vol. 857, No. 2. P. 281-286.

    12. Lee J., Zhang G., Wood E. [et al.] .Quantification of Amygdalin in Nonbitter, Semibitter, and Bitter Almonds (Prunus dulcis) by UHPLC- (ESI) QqQ MS / MS // Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2013. Vol. 61, No. 32. P. 7754-7759.

    13. Makarevic J., Tsaur I., Juengel E. [et al.]. Amygdalin delays cell cycle progression and blocs growth of prostate cells in vitro // Life Sciences. 2016. Vol. 147. P. 137-142.

    14. Qian L., Xie B., Wang Y. [et al.]. Amygdalin mediated inhibition of non-small sell lung cancer cell invasion in vitro // IJCEP. 2015. Vol. 8, No. 5. P. 5363-5370.

    Надійшла до редакції 18.03.2019.

    AMYGDALIN IN KERNELS OF STONE FRUITS OF ROSACEAE FAMILY GROWING IN PRIMORYE

    A.Yu. Manyakhin1 '2, V.M. Koldaev1

    1 Federal Scientific Center ofthe East Asia Terrestrial Biodiversity, Far Eastern Branch ofthe Russian Academy of Sciences (159 100-letiya Vladivostoku Ave. Vladivostok 690022 Russian Federation), 2 Vladivostok State University of Economics and Service (41 Gogolya St. Vladivostok 690014 Russian Federation)

    Objective: comparative determination of glycoside of amygdalin in kernels of stone fruits of Rosaceae family growing in southern districts of Primorskiy territory.

    Methods: We used fruits of Prunus padus and Prunus maackii, apricots, plums and cherries of different species, and we used their kernels to make an extract with 95% ethanol using simple maceration. We performed spectrophotometry, liquid chromatography and mass-spectroscopy to examine extracts. Results: Due to combination of physical and chemical parameters amygdaline was identified in extracts of kernels of bird cherry fruits. Its highest content was detected in kernels of Prunus maackii fruits. Intervarietal differences of glycoside content over the species range were insignificant. The content of amygdalin in kernels of Prunus maackii was 16-18% lower than in bitter almonds, however kernels of this bird cherry fruits have much less ballast substances that simplifies manufacturing technology. Conclusions: Kernels of Prunus maackii fruits are similar to bitter almond in amygdalin content and are show promise as raw materials resource to produce herbal medicinal products of amygdalin. Keywords: bird cherry, plum, cherry, amygdalin

    Pacific Medical Journal, 2019, No. 2, p. 62-64.


    Ключові слова: ЧЕРЕМХА /СЛИВА /ВИШНЯ /амігдаліна /BIRD CHERRY /PLUM /CHERRY /AMYGDALIN

    Завантажити оригінал статті:

    Завантажити