The new type of 2,4-benzodithiepynes was synthesized as a result of the reaction of new dithiols 4,5-dimethoxy-1,2-benzenedimethanthiols with aldehids of different structures, and there is structure was confirmed with IR spectra and elementary analysis.


Область наук:
  • хімічні науки
  • Рік видавництва: 2009
    Журнал: Доповіді Академії наук Республіки Таджикистан
    Наукова стаття на тему '1,5-дигідро-7,8-диметокси-зн-бензо [е] -2,4-дітіепіни нові циклічні сірковмісні сполуки'

    Текст наукової роботи на тему «1,5-дигідро-7,8-диметокси-зн-бензо [е] -2,4-дітіепіни нові циклічні сірковмісні сполуки»

    ?Доповіді АКАДЕМІЇ НАУК РЕСПУБЛІКИ ТАДЖИКИСТАН __________________2009, том 52, №10 ____________

    ОРГАНІЧНА ХІМІЯ

    УДК 547.89

    Продовжуючи дослідження в області хімії бензодітіепінов, на основі яких можна отримати біологічно активні речовини спрямованої дії, ми знайшли, що

    4,5-диметокси-1,2-бензолметантіол (I) взаємодіє з альдегідами різної будови по раніше описаної реакції [1] з утворенням неописаних гетероциклічних сполук з'єднань за схемою:

    Вихідний дитіол I синтезований вперше дією тіосечовини на

    4,5-біс (хлорметил) вератрол [2] в середовищі киплячого изопропанола з подальшим розкладанням утворюється тіурановой солі розчином аміаку і подальшим подкислением соляною кислотою по раніше описаною методикою [3] з виходом 87%. Т.пл. 82-83 ° С (ізопропанол). Спектральні дослідження і елементний аналіз підтвердили його будова. ІК спектр

    (В таблетках КВг): 2960, 2940 см-1 (СН2); 2845, 2820 см-1 (СН3 в СН3О, Аг); 2547, 2520 см-1

    S) [4]. Знайдено: S 28.33% Сl0Нl4О2S2. Обчислено: S 27.84%.

    Конденсацію дитіол з альдегідами проводили за загальною методикою: суміш 0.005 благаючи

    ремешівалі при кімнатній температурі протягом 10 хв, потім виливали в 30 мл води і витримували 4 год. Випав осад фільтрують, сушили на повітрі і кристалізували з відповідного розчинника.

    Дані про фізико-хімічних і спектральних характеристиках отриманих

    2.4-бензодітіепінов наведені в таблиці.

    Контроль за ходом реакції і індивідуальністю речовин проведено методом ТШХ на пластинках Silufol ЦУ-254 в різних системах, а будова отриманих

    2.4-бензодітіепінов підтверджувалося ІК-спектральним і елементним аналізом (табл.).

    I

    II- VI

    фі); 1612, 1525, 1 460 см-1 (С = С, Аг); 1150, 1100, 1030 (С-О-С); 870 см-1 (Н, Аг); 553 см-1 (С-

    дитіол, 0.005 благаючи альдегіду і 0.5 мл соляної кислоти (р = 1.19 г / см) в 20 мл діоксану пе-

    Фізико-хімічні властивості і спектральні характеристики 1,5-дигідро-7,8-диметокси-3Н-бензо [е] -2,4-дітіепінов

    сої- діне- ня Я Ви- хід,% т.пл., ° С (розчинник для кристалізації) ІК спектр, см-1 (в табл КБГ) Знайдено,% 8 Брутто-формула Обчислено,% 8

    II СНЗ 92 137 - 138 (Бюле) 2970, 2930, 2870 (З Н3О, Лг); 1540 (С = С, Аг); 1365, 1200, 1075 (С-О-С); 910 (ізол.Н, Аг); 740 (8-С); 564 (С-8) 24.09 С12Н16О282 25.01

    III СбІз 93 166 - 167 (бензол-етанол, 2: 1) 2860 (СН3О, Аг); Тисяча п'ятсот вісімдесят п'ять, 1520, 1430 (С = С, Аг); 1280, 1190, 1070 (С-О-С); 900 (ізол.Н, Аг); 750, 710 (5 смежн. Н, Аг); 745 (8-С); 560 (С-8) 19.90 С17Н18О282 20.14

    IV СбН4-4-БГ 95 180 - 182 (бензол-етанол, 2: 1) 2840 (СН3О, Аг); 1550 1490, 1420 (С = С, Лг); 1290, 1160, 1050 (С-О-С); 890 (ізол.Н, Лг); 685 (С-БГ, Лг); 565 (С-8) 15.88 С17Н17БГО282 16.14

    V С6Н4-4-Ш2 96 235 - 236 (Бюле) 2860 (СН3О, Аг); 1640 року, 1300 (Ш2); 560 (С-8) 17.05 С17Н17КО482 17.64

    VI С6Н4-4-СН3О 97 205 - 206 (бензол-етанол, 2: 1) 2885 (СН3О, Аг); 1655 1550 1460, 1420 (С = С, Лг); 1295, 1170, 1070 (С-О-С); 910 (ізол. Н, Аг); 835, 820 (2 смеж. Н, Аг); 560 (С-8) 18.00 С18Н20О382 18.40

    Худжандскій державний Поступіло12.02.2009 г.

    університет імені акад.Б.Гафурова,

    *

    Інститут хімії ім. В.І.Нікітіна АН Республіки Таджикистан.

    ЛІТЕРАТУРА

    1. Мухамеджанов М.С. Синтез і функціоналізація 1,5-дигідро-3Н-бензо [е] -2,4-дітіепінов. - Ав-тореф.дісс ... к.х.н. - Душанбе, 1995, 21 с.

    2. Wood J.H., Perry M.A., Tung C.C. - J. Amer.Chem., 1952, v.72, pp.2989-2991.

    3. Мухамеджанов М.С., Салітра І.С. та ін. - ДАН ТаджССР, 1984, т. 27, №9, с. 506-509.

    4. Наканіси К. Інфрачервоні спектри і будова органічних сполук. - М .: Мир, 1965, 216 с.

    М.С.Мух, аммадчонов, М.Т.Зоідова, М.А.Куканіев

    1,5-дигідро-7,8-диметокси-3Н-Бего [Е] -2,4-ДІТІЕПІЩО -ПАЙВАСТХ, ОІ сикль СУЛФУРДОРІ НАВ

    Дар натічаі бохдмта'сіріі дитіол нав - 4,5-диметокси-1,2-бензолдіметантіол бо алдегідх, ои сохташон гуногун кдторі нави 2,4-бензодітіепінх, про синтез, сохташон бошад, дар Асосом нішондодх, ои тах, лілх, ои спектроскопіяі ІС ва елемента ісбот карда шудааст.

    M.S.Muhamedjanov, M.T.Zoidova, M.A.Kukaniev 1,5-DIHIDRO-7,8-DIMETHOCSI-3H-BENZO [E] -DITHIEPINES -THE NEW HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH SULFUR

    The new type of 2,4-benzodithiepynes was synthesized as a result of the reaction of new dithiols - 4,5-dimethoxy-1,2-benzenedimethanthiols with aldehids of different structures, and there is structure was confirmed with IR spectra and elementary analysis.


    Завантажити оригінал статті:

    Завантажити